Сын тверского князя Александра Михайловича. В середине 1360-х гг. утвердился на тверском столе. Долгое время вел борьбу за великое княжение владимирское с московским князем Дмитрием Ивановичем, привлекая на помощь то великого князя литовского Ольгерда (женатого на его сестре), то правителя Орды Мамая. В 1383 хан Тохтамыш отказал Михаилу в претензиях на владимирский стол, но санкционировал независимость Тверского княжества от великого Владимирского. Михаил Александрович многое сделал для укрепления Тверской земли.
Михаил Александрович, четвертый сын великого князя тверского А. Михайловича и Анастасии (в иночестве — Софии), неизвестной по происхождению. Из Тверских Рюриковичей.
Родился, вероятно, осенью, в 1333 г. во Пскове, где его крестит новгородский архиепископ Василий Калика (умер 3 июля 1352 г.). После гибели в Орде 28 октября 1339 г. его отца и брата Федора отправлен дядей, князем Константином Михайловичем, в 1341 г. в Великий Новгород на воспитание и «грамотѣ учится» к своему крестному отцу. Предположительно, по завещанию отца, наделен г. Никулиным (с XIX в. село).
В 1349 г. его сестра Ульяна выходит замуж за великого князя литовского Ольгерда (из Гедиминовичей; умер около 17 мая 1377 г.). В 1352 г. в Нижнем Новгороде Михаил женится на Евдокии, дочери князя Константина Васильевича.
В 1362 г. князь Михаил Александрович успешно отражает нападение литовцев на тверские земли, едет в Литву для переговоров и заключает «миръ съ Ольгердомъ». Такие политические успехи молодого князя сказались на его популярности среди тверичей и одновременно вызвали к Михаилу враждебные чувства его дяди, великого князя тверского Василия Михайловича. Побуждаемый своей супругой Еленой, великий князь тверской в 1363 г. осаждает Михаила в Микулине, но ничего не добившись, заключает с ним мир.
С этого времени князь Михаил постепенно увеличивает свою власть и влияние в княжестве. В конце 1365 г. ему достается удел умершего двоюродного брата, клинского и дорогобужского князя Семена Константиновича, который удел свой «приказалъ князю великому Михаилу Александровичю». В начале 1366 г. он наследует своим братьям: Всеволоду, Андрею и Владимиру, умершим от морового поветрия. По мнению большинства историков, именно с этого времени Михаил стал именоваться великим князем тверским, хотя de jure таковым оставался до своей смерти в 1368 г. его дядя, Василий Михайлович.
В конце этого и начале 1367 г. Михаил, крепя собственную власть, занимается возведением новых укреплений на Волге (Новый Городок, позднее Старица).
Желание Михаила окончательно закрепить за собой удел Семена Константиновича вызвало протест со стороны брата Семена — Еремея (умер 1 марта 1373 г.) и великого князя тверского Василия. Попытка договориться с Михаилом через митрополита Алексия (умер 12 февраля 1378 г.) и местного епископа успеха не имела. Начались военные действия против Михаила при поддержке великого князя московского Дмитрия Ивановича. Михаил Александрович вынужден бежать из Твери в Литву.
Осенью того же года, «на заутрѣе по Дмитриеви дни (непереходящее празднование 26 октября. — Д.В. Донской) Михаил возвращается из Литвы. Имея литовскую дружину своего зятя, Михаил берет Тверь, затем, взяв в плен жен Еремея и Василия, а также многих бояр и слуг великого князя, почти не встречая сопротивления, идет к Кашину. На границе Тверского и Кашинского уездов дядя Василий просит мира, который и заключен в с. Андреевском (в 9 верстах от Кашина при впадении Яхромы в Медведицу; ныне поселок Андрейково). «На зимѣ о Крещении» (в начале 1368 г.; непереходящее празднование 6 января. — Д.В. Донской), Михаил Александрович заключает мир с Дмитрием Ивановичем.
Летом 1368 г. Дмитрий вместе с митрополитом Алексием приглашает Михаила Александровича в Москву для переговоров и разбора распри между ним и дядей Василием Михайловичем. Однако, по приезде Михаила в Москву Дмитрий вероломно нарушает слово и задерживает его и его бояр, «дръжаша ихъ въ истомѣ» в Кремле на Ганшине дворе. Только внезапный приезд трех ордынских послов: Карача, Оайдара и Тютекаша, неодобрительно отнесшихся к такой расправе над известным князем, заставляет его заключить с Михаилом мир и отпустить его в Тверь. Правда, великий князь московский вынудил-таки его отдать из Дорогобужского удела Городок, куда и послал сразу же после освобождения Михаила своего наместника.
В 1368 г., после смерти дяди Василия Михайловича, его старого политического противника, Михаил становится великим князем тверским. Это, естественно, не нравится Дмитрию, и он посылает на Тверь большую рать, осадившую город. Михаил Александрович бежит в Литву за помощью. Осенью того же года войско Ольгерда подходит к р. Тросне (правый приток Медведицы; к северо-востоку от Волоколамска) и, разбив 21 ноября московский сторожевой полк, идет на Дмитрия Ивановича. Три дня Ольгерд безуспешно осаждает новый каменный Кремль, сжигает посады и уходит, «много зла сотворивше христианам», какого Москва никогда прежде не испытывала даже от татар. По заключенному миру Михаил Александрович получает назад Городок и другие волости из удела Семена Константиновича.
Осенью 1369 г. Михаил укрепляет свою столицу Тверь новой деревянной стеной.
В августе 1370 г. великий князь Дмитрий отклоняет мирные предложения Михаила Александровича Тверского и складывает 18 (по другим данным, 21 августа) с себя крестное целование к нему, обьявив войну. Эти действия были освящены высшим духовным авторитетом Руси — митрополитом Алексием и поддержаны Константинопольским патриархом Филофеем Коккиным (умер между 9 июня 1377 г. и 9 июня 1378 г.).
Михаил вновь бежит в Литву, а Дмитрий «съ Семеня дни» (непереходящее празднование 1 сентября. — Д.В. Донской) выступает в поход на Тверь. 7 сентября берет г. Зубцов, затем г. Микулин, а «волости Тферскыя вси повоевали и села пожьгли, а люди въ полонъ повели, а иныхъ побиша». Поскольку князь Ольгерд в это время был связан войной с немецкими рыцарями, Михаил помощи от него не получил и в конце октября идет из Литвы в орду. Могущественный темник Мамай (убит в 1381 г.) дает ему ярлык на великое княжение владимирское. А между тем в конце ноября Ольгерд с братом Кейстутом (из Гедиминовичей; убит 15 августа 1382 г.) и с большим войском выступают во второй поход против Москвы и в поддержку Михаила Александровича. В течение двух дней он осаждает Волок, а «на Николинъ день» (непереходящее празднование 6 декабря. — Д.В. Донской) подступает к Москве, в которой затворился Дмитрий Иванович. Простояв восемь дней и не взяв города, Ольгерд, ввиду угрозы нападения князя Владимира Андреевича Храброго и князя Владимира Дмитриевича Рязанского, предлагает заключить мир, однако, Дмитрий соглашается только на перемирие до 29 июня следующего года. После этого Михаилу Александровичу приходится отказаться от прав на великое владимирское княжение.
В начале 1371 г. Михаил вновь едет в орду за ярлыком на великое княжение. Получив его, 10 апреля того же года он возвращается в Тверь в сопровождении татарского посла Сарыхожи (Сары-Ходжи). Придя во Владимир, чтобы сесть на великое княжение, Михаил видит, что владимирцы его не принимают. Все еще не веря этому, Михаил Александрович начинает войну против Москвы, опустошает окрестности городов Дмитрова и Кашина, разбивает московское войско под Торжком, берет Кострому, Углич и Бежецкий Верх. 23 мая посылает в орду своих бояр и сына Ивана с жалобой на великого князя московского.
Тем временем 15 июня того же года Дмитрий Иванович сам отправляется в орду. Ценой раздачи богатых подарков ему удается закрепить за собой великое княжение. В орде отказываются от поддержки Михаила. Помимо прочего, в ноябре московский князь приводит с собою из орды сына Михаила, Ивана, которого он выкупил за 10 000 рублей серебра, и сажает его в Москве на дворе митрополита Алексия «и начаша его держати выстомѣ».
Все начало 1372 г. Михаил занимается военными приготовлениями. И вот «въ Фомину недѣлю» (в данном случае 4 апреля. — Д.В. Донской) берет Дмитров, а его литовские союзники подступают к Переяславлю-Залесском «в среду... на заутрия по Радуници» (в данном случае среда 7 апреля. — Д.В. Донской) как обѣднюю поють» и разоряют окрестности города. В конце мая получает известия из Торжка о том, что люди Дмитрия Ивановича выгнали оттуда его наместника, а тверских купцов побили. Михаил, «укрѣпишася крестным целованиемъ», идет тотчас ратью к Торжку, в понедельник 31 мая берет и сжигает город, причем жители подвергаются жестокостям, каких и «иже ни погании тако не творять».
После покорения Торжка, 12 июля силы Михаила Тверского и великого князя лигумена Ольгерда соединяются под г. Любутском; Дмитрий с многочисленной ратью выступает им навстречу. В течение нескольких дней войска стоят друг против друга, а затем заключают трехстороннее мирное соглашение.
В 1373 г. Михаил укрепляет свои города и, прежде всего, Тверь. В конце года, в декабре, сразу после смерти своего двоюродного брата Михаила Васильевича Кашинского, он заключает с великим князем московским Дмитрием Ивановичем мирный договор.
В начале 1374 г. в Тверь из Москвы возвращается его сын Иван.
В начале марта 1375 г. к Михаилу приезжают из Москвы Иван, сын тысяцкого Василия, и Некомат Сурожанин (торговец из г. Судак); князь посылает их в орду, а сам едет «о средокрестии» (в данном случае после 25 марта. — Д.В. Донской) в Литву. Заручается от Ольгерда обещанием помощи в предстоящей борьбе с Москвою и сразу возвращается в Тверь.
13 июля Некомат Сурожанин привозит Михаилу ярлыки на великое княжение владимирское. Тогда же он разрывает мир с Москвой: посылает к великому князю Дмитрию грамоту, где пишет, что «цѣлование крестное сложилъ»; в Торжок посылает своих наместников, а на Угличе поле — рать.
В ответ великий князь Дмитрий Иванович призывает под свои знамена девятнадцать русских князей из союзных княжеств и идет на Тверь. 1 августа союзные войска захватывают Микулин, 5 — подходят к Твери, 8 — штурмуют город, но тверичи разбивают осадные башни.
Тверь находится в осаде целый месяц. Михаила начинают преследовать неудачи: литовская помощь, на которую он так рассчитывал, подойдя к Твери, «побегоша назад», узнав о силе московского князя; а тут еще в конце августа к Дмитрию подошла дружина новгородцев и смолян. Это было тяжелое поражение.
При посредничестве тверского епископа Евфимия (умер осенью 1392 г.) 1 сентября Михаил подписывает мирный договор с великим князем московским Дмитрием Ивановичем, последствия которого состояли в следующем: тверской князь становится «младшим братом» Москвы, обязуется оказывать ей военную помощь, Михаил признает независимость Кашина и обязуется разорвать связи с Литвой.
9 февраля 1376 г. Михаил женит своего сына Ивана на Микловсе (в крещении — Марии), дочери литовского князя Кейстута.
В 1381 г. по приказу Михаила Александровича позолочены купола тверской соборной церкви Святого Спаса Преображения.
После сожжения Москвы ханом Тохтамышем в конце августа 1382 г., Михаил решает ехать в орду и вновь добывать ярлык на великое княжение. 5 сентября, «околицею, не прямицами и не путма», едет он с сыном Александром.
Михаил Александрович пробыл в орде целый год. Великий князь московский тут же вслед за ним послал в апреле 1383 г. в орду сына Василия «тягатися о великомъ княжении Владимерьском и Новгородцкомъ», Тохтамыш отпускает Михаила в начале декабря 1383 г., не дав ему великое княжение, а пожаловав его только «отчиною и дѣдиною великымъ княжениемь Тферскимъ», добавив при этом: «аз улусы своя самь знаю, и кийждо князь Русский на моем улусѣ, а на своемъ отечествѣ, живетъ по старинѣ, а мнѣ служит правдою, и язъ его жалую, а что неправда предо мною улусника моего князя Дмитреа Московскаго, и азъ его поустрашилъ, и онъ мнѣ служитъ правдою, и язъ его жалую по старинѣ во отчинѣ его, а ты поди въ свою отчину во Тферь, и служи мнѣ правдою, и язъ тебя жалую». 6 декабря Михаил покидает ханский двор и оставляет в орде сына Александра.
Летом 1390 г. Михаил приглашает в Тверь митрополита Киприана (умер 16 сентября 1406 г.), которого лично встречает в 5 верстах от города вместе с семейством и боярами в воскресенье 3 июля. Михаил и митрополит созывают церковный клир и рассматривают жалобы «о мятежѣ церковномъ» тверского епископа Евфимия. По решению митрополита, Евфимий отстраняется от кафедры, а на его место 24 июля ставится протодиакон Арсений (умер 2 марта 1409 г.). В конце этого же года Михаил женит своего младшего сына Федора на дочери влиятельного московского боярина Федора Андреевича Кошки (умер в середине 90-х гг. XIV в.); венчает молодых в тверской церкви Святого Спаса Преображения епископ Арсений.
В 1394–1395 гг. Михаил ведет большое строительство в Твери. Старые фортификационные укрепления «повелѣ рушити», а новые из брусьев рубить. 19 июля 1395 г. в Кашине умирает его сын Борис, погребен «на память святыя Мариа Магдалыни» (умерла в конце I в. от P. X. — Д.В. Донской), в Твери в соборной церкви Святого Спаса Преображения (по другим данным, в церкви Святого Александра). В 1396 г. по его указанию была создана каменная церковь во имя архангела Михаила.
17 июня 1397 г. Михаил вместе с сыном Иваном присутствуют на свадьбе своего внука Александра. Осенью (?) этого же года ему изменяет и отъезжает в Москву племянник его, князь Иван Всеволодович.
В 1398 г. Михаил посылает в Константинополь к императору Мануилу II (из Палеологов; умер 21 июля 1425 г.) и патриарху Матфею I (умер в августе 1410 г.) протоиерея Даниила «с милостынею»; по этому поводу замечено летописцем, что и прежде князь посылал ее «многажды».
Летом 1399 г. Михаил заключает мирный договор с великим князем московским Василием Дмитриевичем. «На Оспожинѣ дни» (непереходящее празднование 15 августа. — Д.В. Донской) тяжело заболевает. 20 августа постригается с именем Матфей. Тогда же велит составить завещание, в котором указывает распределение городов: «сыну князю Ивану и его дѣтемъ, Александру, Ивану, — Тферь, Новый городокъ, Зубцевъ, Радиловъ, Въбрань, Опоки, Вертязинъ; а князю Василию и Борису и сыну его Ивану — Кашинъ, Коснятинъ; а сыну Феодору — два городка Микулины съ волостьми, якоже написахъ въ грамоту душевную».
Умирает Михаил в Твери во вторник 26 августа, погребен на следующий день в соборной церкви Святого Спаса Преображения. Летописная запись сохранила портрет князя: «Он же князь бяше был тѣломъ великь, вѣ бо крѣпокъ и сановитъ, и смысленъ, взор имѣя грозенъ и преудивлен лише человека, боголюбив, любяше чинъ церковный, пѣние церковное, и честь подовааше божиимъ служителемъ священником, милостив зело убогимъ, паче же всего любяше судъ прав, не на лица судити, бояромъ не потокаша, но паче сиротамъ помогааше во всем, милостыню присно беспрестани творяше».
Русская Православная Церковь причислила князя Михаила Александровича Тверского к лику святых; канонизация состоялась в 1979 г. включением его в Собор Тверских святых.
Ровно полвека Михаил был женат на нижегородской княжне Евдокии Константиновне (умерла 1 ноября 1405 г.), от которой имел детей: Александра (умер 28 марта 1358 г.), Александра Ордынца (умер в начале весны 1389 г.), Ивана, Бориса (умер 19 июля 1395 г.), Василия (умер после 1425 г.) и Федора (умер после 1406 г.).