Василий Михайлович — четвертый сын великого князя тверского М. Ярославича и Анны Дмитриевны. Из Тверских Рюриковичей.
Дата и место его рождения неизвестны. Впервые упоминается в августе 1318 г., когда вместе с матерью провожает до р. Нерли (левого притока Клязьмы) своего отца, отправившегося в орду к хану Узбеку (умер в 1342 г.). Год спустя, 6 сентября 1319 г., Василий с матерью и братьями встречает на Волге, «в насѣдехъ», тело убитого в орде отца. В Твери в соборной церкви Святого Спаса Преображения, Василий присутствует на его похоронах.
Осенью 1327 г. вслед за тверским восстанием (середина августа) против татарского посла Шевкала (Чол-хана), двоюродного брата хана Узбека, последовал карательный поход во главе с пятью князьями-темниками (так называемая «Федорчукова рать»). Василий бежит в г. Ладогу (на левом берегу Волхова в 10 верстах от устья; ныне поселок Старая Ладога Волховского района Ленинградской области) от татар, овладевших Тверью и Кашином; в конце этого же года вместе с матерью, братом Константином и боярами возвращается обратно в Тверь.
В марте 1329 г. Василий и его брат Константин сопровождают великого князя Ивана Даниловича Калиту в Великий Новгород, который с ними и с новгородцами выступает ко Пскову. Его брат Александр бежит из Пскова в Литву. В 1330 г. в Брянске Василий женится на Елене, дочери брянского князя Ивана Романовича (?).
Летом 1339 г. Василий вместе с боярами провожает «до Святославля поля» (при впадении р. Жабны в Волгу; позднее здесь возникает г. Калязин. — Д.В. Донской) своего брата Александра, уезжающего в орду.
В 1346 г. после скоропостижной смерти его брата Константина в орде рассчитывает получить ярлык на великое княжение тверское. Конфликтует с племянником Всеволодом Александровичем Холмским, посылает даньщиков «и взяша дань на людехъ въ Холму». Однако ордынский хан Джанибек (убит 3 ша’бана 758 г. х. = 22 июля 1357 г.) жалует Всеволода ярлыком, а Василий вынужден уйти к себе в Кашин.
В 1349 г. тверской епископ Феодор II (умер 20 марта 1367 г.) примиряет Василия с племянником, который передает ему великое княжение тверское и «укрѣпишася межи себя крестнымъ цѣлованиемъ».
Зимой, в конце 1350 г., великий князь московский Симеон Иванович Гордый выдает свою дочь Василису за его сына Михаила.
В 1352 г. ханский посол Ахмат привозит из орды Василию Михайловичу ярлык на великое княжение тверское.
В 1357 г. при участии митрополита Алексия (умер 12 февраля 1378 г.) заключает мирный договор «и любовь велию» с великим князем московским Иваном Ивановичем Красным.
Тогда же возобновляется вражда между Василием и его племянником Всеволодом Холмским. В 1358 г. Василий направляет в орду послов с жалобой на своего племянника Всеволода Холмского, которого хан Бердибек (убит летом 1359 г.) выдает ему «безъ суда».
Осенью 1361 г. князь Василий Михайлович с сыном Михаилом и племянником Семеном едет в орду.
В первой половине 1363 г. великий князь тверской Василий, побуждаемый своей супругой Еленой, осаждает в Микулине своего племянника Михаила Александровича, но ничего не добившись, заключает с ним мир. Осенью того же года в Кашине умирает его старший сын Василий.
27 октября 1367 г. его племянник Михаил возвращается из Литвы. Имея литовскую дружину своего зятя, великого князя Ольгерда (из Гедиминовичей; умер 17 мая (?) 1377 г.), он берет Тверь; затем, взяв в плен супругу Василия и многих бояр и слуг, почти не встречая сопротивления, подходит к Кашину. Василий просит мира, который и был заключен в с. Андреевском (в 9 верстах от Кашина при впадении Яхромы в Медведицу; ныне пос. Андрейково). Сразу же после этого Михаил Александрович заключает мир и с великим князем московским Дмитрием Ивановичем.
Князь Василий Михайлович умирает 24 июля 1368 г. в Кашине. От брака с княгиней Еленой, которая упоминается в источниках в последний раз в августе 1375 г., он имел двух сыновей: Василия (умер осенью 1363 г.) и Михаила (умер 20 декабря 1373 г.; его жена Василиса, дочь великого князя Симеона Гордого).
